| １/１６ |
日本テレビ「超Ｋ－１宣言！」内の企画で、Ｋ－１日本人ファイターを発掘、育成する「Ｋ－１モンスターファクトリー」計画の一環として、国立代々木競技場第二体育館で第１回公開オーディションがおこなわれる。１１６名が参加し、風間勇乃、中畑慶治、宮本健太郎、山中政信の４人が合格。 |
| ２/３ |
国立代々木競技場第二体育館で「K-1 RISING
SUN'99」開催。日本vs世界５対５では、武蔵、宮本、タケルが勝利、長井、中迫が敗退し、３勝２敗と、初めて日本勢が勝ち越す。 |
| ２/２７ |
フランス・マルセイユでおこなわれた「LES CHOCS DU
MUAY-TAI」で、ジェロム・レ・バンナとロブ・ファン・アスドンクが対戦。バンナが１ＲＫＯ勝ち。 |
| ２/２８ |
イギリス・ウォーバーハンプトンでおこなわれた「LOADS OF THE RING III」で武蔵がカークウッド・ウォーカーの持つWAKO
PRO世界ムエタイヘビー級王座に挑戦するも、判定で敗れる。 |
| ３/２２ |
国立代々木競技場第二体育館で「K-1 THE
CHALLENGE'99」開催。天田ヒロミがプロデビュー、５Ｒ判定勝利をおさめる（対ジョン・ワイアット）。日本対世界５対５は、日本の３勝１敗１分。
同大会では、サミール・ベナゾーズがＫ－１初登場、サム・グレコと対戦するもグレコ負傷により２Ｒノーコンテスト。 |
| ４/２５ |
横浜アリーナで「K-1
REVENGE'99」開催。ミルコ・“クロ・コップ”・フィリポビッチが３年ぶりに復帰（以前のリングネームはミルコ・タイガー）、ヤン・“ザ・ジャイアント”・ノルキヤに４ＲＫＯ勝ち。メインではフランシスコ・フィリォがアーネスト・ホーストを１ＲＫＯで下し、リベンジを果たす。 |
| ５/１４ |
アメリカ・マサチューセッツ州ローエルでおこなわれた大会で、スタン・ザ・マンとリック・ルーファスが対戦。ルーファスの１０ＲＴＫＯ勝ち。（１２Ｒ制？ローキックとパンチのみという変則ルール） |
| ５/１５ |
アメリカ・カリフォルニア州サンノゼでおこなわれた「ストライクフォース・キックボクシング・チャンピオンシップス」でダンカン・ジェームスとジェローム・トゥルカンが対戦。トゥルカンが判定勝利。同大会では、ジャン・クロードも出場し、ＫＯ勝ち。（対アンドレイ・デュドゥコ） |
| ６/５ |
スイス・チューリヒで「K-1
FIGHT-NIGHT'99」。シリル・アビディがＫ－１初登場、ペーター・マイストロに判定勝ち。メインではアンディ・フグがステファン・レコを判定で下し、ＷＫＡ世界ムエタイ・スーパーヘビー級王座を防衛。スイスvs多国籍軍６対６はスイスの４勝２敗。
この大会で、アンディ・フグがスイス国内での引退を表明。 |
| ６/６ |
北海道・真駒内アイスアリーナで「K-1
SURVIVAL'99」開催。普段総合ルールで闘っている本間聡がＫ－１ルールでウェイン・ターナーと対戦。３ＲＴＫＯ勝ち。日本vs世界５対５は日本の４勝１ノーコンテスト。
メインではピーター・アーツがモーリス・スミスと６年ぶりに対戦。アーツの３ＲＴＫＯ勝ち。 |
| ６/２０ |
マリンメッセ福岡で「K-1
BRAVES'99～グランプリへの道～」開催。ＧＰ’９９予選トーナメントでは、ジャビット・バイラミがＫ－1初登場のロイド・ヴァン・ダムを決勝で下し優勝。準優勝のロイドと共に本戦への出場権を得る。
同大会では武蔵がカーク・ウッド・ウォーカーを下しWAKO
PRO世界ムエタイヘビー級王座に、サム・グレコがマイク・ベルナルドを下し、WAKO PRO世界ムエタイスーパーヘビー級王座に着く。 |
| ７/４ |
横浜アリーナでおこなわれた「PRIDE.6」で、角田信朗と黒澤浩樹が空手ルールで対戦。黒澤浩樹が優勢勝ち。 |
| ７/１０ |
クロアチア・プーラでおこなわれた大会「HE NIGHT OF GRADIATORS～KING OF THE
RING」に天田ヒロミが参戦。１ＲＴＫＯ勝ち。（対クリス・バラード） |
| ７/１１ |
沖縄県立武道館でおこなわれた「KAKIDAMISHI
1」で、村上竜司とチャンプア・ゲッソンリットが再戦。村上が判定勝利をおさめる。同大会にはブランコ・シカティックも参戦し、１ＲＫＯ勝ちをおさめる（対ベンケイ佐藤）。 |
| ７/１８ |
名古屋市総合体育館レインボーホールで「K-1
DREAM'99～グランプリへの道～」開催。GP'99予選トーナメントでは、ステファン・レコがサミール・ベナゾーズを決勝で下し優勝。準優勝のベナゾーズと共に本戦出場権を得る。
メインではピーター・アーツとサム・グレコが対戦。アーツの２ＲＫＯ勝ち。 |
| ８/２２ |
東京・有明コロシアムで「K-1 SPIRITS'99～魂の戦い～JAPAN GRAND PRIX'99」開催。１６名出場のJAPAN
GP'99では武蔵がＫ－１初登場のノブ・ハヤシを判定で下し優勝。準優勝のハヤシと共にＧＰ本戦への出場権を得る。 |
| ９/５ |
オランダ・アーネム市でおこなわれた「バトル・オブ・アーネム」でロブ・ファン・アスドンクとヤン・ウェッセルが対戦。ウェッセルが４ＲＴＫＯ勝ち。同大会では、イワン・ヒポリットとペリー・ウベダの対戦もあり、ヒポリットの臑負傷により、ウベダがＴＫＯ勝利。 |
| ９/１２ |
横浜アリーナでおこなわれた「PRIDE..7」で、モーリス・スミスとブランコ・シカティックがＰＲＩＤＥルールで対戦。モーリスがギブアップ勝ち。 |
| ９/１５ |
国立代々木競技場第二体育館でＫ－１初のアマチュアのグローブ大会「K-1モンスターチャレンジ'99～K-1への道～」を開催。 |
| ９/２６ |
大阪府立体育会館で「第１回ウェイト制オープントーナメント'99全日本空手道選手権大会」開催。正道会館初の３階級でのオープントーナメントのウェイト制大会は重量級で子安慎悟が優勝するなど、３階級とも正道会館選手が王座に。 |
| １０/３ |
大阪ドームで「K-1 GRAND
PRIX'99開幕戦」開催。アーツ、ホーストなどが順当に駒を進めるが、マイク・ベルナルドがミルコ・“クロ・コップ”・フィリポビッチに１ＲＫＯで敗れる波乱も。
また、判定で武蔵に敗れた佐竹雅昭が、試合後に判定を不服としてＫ－１撤退発言をする。 |
| １０/６ |
フジテレビ本社屋でＫ－１では初となる「K-1
GP'99トーナメント公開抽選会」をおこない、GP'99決勝戦のトーナメントの組み合わせが決定される。 |
| １０/２４ |
オランダ・ハーレムでおこなわれた「イッツ・ショータイム」で、ロブ・カーマンが引退試合。判定勝利で花道を飾る。（対アレクセイ・イグナショフ）
同大会ではペリー・ウベダvsオーランド・ウィット（ドロー：ウィットもこの試合で引退）、ロイド・ヴァン・ダムvsレネ・ローゼ（ロイド判定勝ち）もおこなわれた。 |
| １１/４ |
高輪プリンスホテルでおこなわれた記者会見で、佐竹雅昭が正道会館を「休部」し、フリー活動をおこなうと発表。 |
| １１/５～７ |
東京体育館でおこなわれた、極真会館（松井派）主催「第７回オープントーナメント全世界空手道選手権大会」で、フランシスコ・フィリォが外国人選手では初めてとなる王者の座に。 |
| １２/５ |
東京ドームで「K-1 GRAND
PRIX'99決勝戦」開催。決勝で、アーネスト・ホーストがミルコ・“クロ・コップ”・フィリポビッチを３ＲＫＯで下し、２年ぶり２度目の優勝を飾る。 |
